СИНТЕЗ И КОЛЬЧАТО-ЦЕПНАЯ ИЗОМЕРИЯ ХЛОРАНГИДРИДОВ И АМИДОВ 2-(2-ПИРИДИЛ- И 2-ХИНОЛИЛКАРБОНИЛ)БЕН3ОЙНЫХ КИСЛОТ

Аннотация

В реакции 2-(2-пиридилкарбонил)бензойной кислоты c тионилхлоридом по-лучен неожиданный продукт внyтримолекyлярного ацилирования пиридинового атома азота — хлорид 6,11-диоксо-6,11-дигидробензо[b]хинолизиния, в то время как 2-(2-хинолилкарбонил)бензойная кислота в этой реакции образует ожидаемый хлорангидрид циклического строения — 3-(2-хинолил)-3-хлорфталид. Оба соеди-нения ацилируют аммиак и первичные амины, в том числе c объемными алкильны-ми группами (трет-бутил, 1-адамантил, 1,1,3,3-тетраметилбутил) с образованием 2-R-3-гидрокси-3-(2-пиридил- или 2-хинолил)изоиндолинонов. Протонирование пиридинового атома азота N-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-2- (2-пиридилкарбонил)-
бензамида, полученного в открытой амидной форме, сопровождается замыканием изоиндолинонового цикла, депротонирование — раскрытием.

Как ссылаться
Karlivan, G. A.; Batse, A. É.; Valter, R. É. Chem. Heterocycl. Compd. 1994, 30, 438. [Химия гетероцикл. соединений 1994, 499.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01169938