THE FIRST DIPOLAR SPIROCYCLE BASED ON 10-(BENZYLAMINO)COLCHICINE

Authors

  • Анна В. Ткачук Southern Federal University
  • Сергей В. Курбатов Southern Federal University
  • Павел Г. Морозов Southern Federal University
  • Геннадий С. Бородкин Southern Federal University

DOI:

https://doi.org/10.1007/2701

Keywords:

colchicine, dipolar spirocycle, nucleophilic aromatic substitution, stereodynamics

Abstract

We have synthesized the first dipolar spirocyclic σ-complex of Meisenheimer type from 10-(benzylamino)colchicine and trinitrobenzene. The chirality of colchicine moiety resulted in magnetic non-equivalence of protons in the trinitrophenyl ring, enabling their use as diastereotopic markers. The kinetic and activation parameters for the reversible degenerate recyclization of spirocycle were determined by a dynamic NMR method.

How to Cite
Tkachuk, A. V.; Kurbatov, S. V.; Morozov, P. G.; Borodkin, G. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 948. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2015, 51, 948.]

For this article in the English edition see DOI 10.1007/s10593-015-1803-5

 

Author Biographies

Анна В. Ткачук, Southern Federal University

Анна Владимировна Ткачук

ассистент кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений Южного Федерального Университета

Сергей В. Курбатов, Southern Federal University

Сергей Васильевич Курбатов

Заведующий кафедрой химии природных и высокомолекулярных соединений Южного Федерального Университета, дхн, профессор

Павел Г. Морозов, Southern Federal University

Павел Георгиевич Морозов

старший преподаватель кафедры химии природных и высокомолекулярных соединений Южного Федерального Университета

Геннадий С. Бородкин, Southern Federal University

Геннадий Сергеевич Бородкин

Главный научный сотрудник НИИФОХ Южного Федерального Университета

Downloads

Published

2015-11-12

Issue

Vol. 51 No. 10 (2015)

Section

Letters to the Editor