SYNTHESIS OF γ-PYRONE PRECURSORS BY CONDENSATION OF ACETYL KETENE DITHIOACETALS WITH ETHYL POLYFLUOROCARBOXYLATES AND DIETHYL OXALATE

Authors

  • Сергей A. Усачев Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000
  • Вячеслав Я. Сосновских Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000

DOI:

https://doi.org/10.1007/3395

Keywords:

acetyl ketene dithioacetals, β-dicarbonyl precursors, diethyl oxalate, polyfluorocarboxylates, γ-pyrones, Claisen condensation, cyclization

Abstract

β-Dicarbonyl compounds with the ketene dithioacetyl fragment were obtained by condensation of acetyl ketene dithioacetals with ethyl polyfluorocarboxylates and diethyl oxalate in the presence of NaH in Et2O at room temperature in 65–94% yields. These compounds can be used for the synthesis of 6-polyfluoroalkyl(ethoxycarbonyl)-2-methylsulfanyl-4-pyrones.

Authors: Sergey A. Usachev, Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

 

Author Biography

Вячеслав Я. Сосновских, Институт естественных наук Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина, пр. Ленина, 51, Екатеринбург 620000

Зав. кафедрой органической химии Института естественных наук Уральского федерального университета

Published

2016-12-30

Issue

Section

Original Papers