HETEROCYCLIC ANALOGS OF 5,12-NAPHTHACENEQUINONE 14*. SYNTHESIS OF NAPHTHO[2,3-<i>f</i>]INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

Authors

  • Андрей Егорович Щекотихин Gause Institute of New Antibiotics, Russian Academy of Medical Sciences; Mendeleyev University of Chemical Technology.
  • Александр Тихомиров Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, ассистент Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе, старший научный сотрудник
  • Валерия Литвинова Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, студент Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе, лаборант-исследователь
  • Юрий Лузиков Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе, старший научный сотрудник
  • Александр Королев Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе, ведущий научный сотрудник
  • Юрий Синькевич Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева, учебный мастер

DOI:

https://doi.org/10.1007/3974

Keywords:

нафто[2, 3-f]индол-5, 10-дионы, алкилирование, викариозное нуклеофильное замещение, гетероциклизация.

Abstract

Разработана двустадийная схема синтеза этилового эфира 4,11-дигидрокси-2-метил-5,10-диоксо-1Н-нафто[2,3-f]индол-3карбоновой кислоты, основанная на реакции викариозного замещения водорода с последующей внутримолекулярной восстановительной гетероциклизацией. Исследованы некоторые химические свойства целевого соединения. В ряду линейных гетероарилконденсированных антрахинонов впервые обнаружено, что при алкилировании гидроксигрупп нафто[2,3-f]индол-5,10-дионов наряду с 4,11-диалкоксипроизводными могут образовываться изомерные 5,10-диалкоксипроизводные нафто[2,3-f]индол-4,11-диона.

 

Author Biography

Андрей Егорович Щекотихин, Gause Institute of New Antibiotics, Russian Academy of Medical Sciences; Mendeleyev University of Chemical Technology.

профессор, заведующий кафедрой органической химии

Downloads

Published

2017-11-27

Issue

Vol. 53 No. 10 (2017)

Section

Original Papers