CHEMOSPECIFIC REACTIONS OF <i>as</i>-TRIAZINE RING REDUCTION IN SULFONYL DERIVATIVES OF PYRAZOLO[5,1-<i>c</i>][1,2,4]TRIAZINES

Authors

  • Ирина В. Леденева Воронежский государственный университет, Саратовский государственный университет им. Н. Г. Чернышевского
  • Павел А. Картавцев Воронежский государственный университет
  • Хидмет С. Шихалиев Воронежский государственный университет
  • Алевтина Ю. Егорова Саратовский государственный университет им. Н. Г. Чернышевского

DOI:

https://doi.org/10.1007/4005

Keywords:

thiourea dioxide, sodium dithionite, pyrazolo[5, 1-c][1, 2, 4]triazines, sulfones, partial reduction, chemospecific reactions

Abstract

This study describes the reduction of 4-methyl- and 4-phenyl-3-(methylsulfonyl)pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines and 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines, which were obtained by reactions of pyrazole-3(5)-diazonium salts with the appropriate β-ketosulfones. The interaction of sulfonyl derivatives of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines with sodium dithionite or thiourea 1,1-dioxide under mild conditions resulted in chemospecific partial reduction of the as-triazine ring. The configuration of the obtained pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine dihydro derivatives was established by X-ray structural analysis.

Author Biographies

Ирина В. Леденева, Воронежский государственный университет, Саратовский государственный университет им. Н. Г. Чернышевского

Ирина Владимировна Леденева

к.х.н., старший научный сотрудник, кафедра органической химии

Павел А. Картавцев, Воронежский государственный университет

Павел Александрович Картавцев

аспирант, кафедра органической химии

Хидмет С. Шихалиев, Воронежский государственный университет

Хидмет Сафарович Шихалиев

д.х.н., профессор, зав. кафедрой органической химии химического факультета ВГУ

Алевтина Ю. Егорова, Саратовский государственный университет им. Н. Г. Чернышевского

Алевтина Юрьевна Егорова

д.х.н., профессор, профессор по кафедре органической и биоорганической химии

Published

2017-11-29

Issue

Section

Original Papers