REGIO- AND STEREOSELECTIVE 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTIONS BETWEEN ARYLIDENEACETONES AND STABILIZED AZOMETHINE YLIDES OBTAINED FROM NINHYDRIN AND INDENOQUINOXALINONES

Authors

  • Vladislav Yu. Korotaev Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Alexey Yu. Barkov Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Nikolay S. Zimnitskiy Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Igor B. Kutyashev Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина
  • Vyacheslav Ya. Sosnovskikh Институт естественных наук и математики Уральского федерального университета им. первого Президента России Б. Н. Ельцина

DOI:

https://doi.org/10.1007/4148

Keywords:

arylideneacetones, spiropyrrolidines, spiropyrrolizidines, stabilized azomethine ylides, 1, 3-dipolar cycloaddition.

Abstract

Stabilized azomethine ylides, generated in situ from proline/sarcosine and ninhydrin or indenoquinoxalinones, underwent 1,3-dipolar
cycloaddition at the activated double bond of arylideneacetones, leading predominantly to endo-spiro adducts. These products formed as
a result of addition between the less substituted carbon atom of azomethine ylide and the most electrophilic site of the dipolarophile.

Downloads

Published

2018-01-18

Issue

Vol. 53 No. 12 (2017)

Section

Original Papers