FURAN RING TRANSFORMATION AS KEY STAGE IN THE SYNTHESIS OF 5<i>H</i>,12<i>H</i>-BENZO[4,5]IMIDAZO[1,2-<i>a</i>]PYRROLO[1,2-<i>d</i>]PYRAZINES

Authors

  • Татьяна А. Строганова Kuban State Technological University
  • Владимир К. Василин ФГБОУ ВО Кубанский государственный технологический университет
  • Геннадий Д. Крапивин ФГБОУ ВО Кубанский государственный технологический университет

DOI:

https://doi.org/10.1007/4353

Keywords:

furan, pyrazine, pyrrole, pyrrolopyrazines, domino reaction, protolytic ring opening, recyclization.

Abstract

We report the first synthesis of new condensed benzimidazole derivatives – 5H,12H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d]pyrazines, based on furan ring transformation in 1-[(5-alkylfuran-2-yl)methyl]- 2-(chloromethyl)benzimidazoles. Two routes are presented for the formation of pyrrolopyrazine system, with different order of steps for the introduction of amino group and opening of the furan ring.

Author Biographies

Татьяна А. Строганова, Kuban State Technological University

кафедра биоорганической химии и технической микробиологии, доцент

Владимир К. Василин, ФГБОУ ВО Кубанский государственный технологический университет

кафедра биоорганической химии и технической микробиологии, доцент

Геннадий Д. Крапивин, ФГБОУ ВО Кубанский государственный технологический университет

НИИ химии гетероциклических соединений, главный научный сотрудник

Published

2018-03-23

Issue

Section

Original Papers