A FORMAL [4+1] CYCLOADDITION OF DIMETHOXYCARBENE TO 3-PERFLUOROACYL-4<i>H</i>-CHROMENES: THE SYNTHESIS OF ARENO-CONDENSED 7,7a-DIHYDRO-4<i>H</i>-FURO[3,4-<i>b</i>]PYRANS

Authors

  • Ирина А. Семенова Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia
  • Дмитрий В. Осипов Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia
  • Виталий А. Осянин Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia
  • Павел Е. Красников Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia
  • Юрий Н. Климочкин Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/7220

Keywords:

dihydrofuro[3, 4-b]chromenes, dimethoxycarbene, 3-perfluoroacyl-4H-chromenes, Warkentin's oxadiazoline, [4 1] cycloaddition.

Abstract

The [4+1] annulation of in situ generated dimethoxycarbene to 3-trifluoroacetyl-4H-chromenes led to cyclic ortho esters, trifluoromethyl-substituted dihydrofuro[3,4-b]chromenes. In the case of 2-perfluoroacyl-1H-benzo[f]chromenes, representatives of a new heterocyclic system 7a,8-dihydro-11H-benzo[f]furo[3,4-b]chromene, were formed.

 

Author Biographies

Ирина А. Семенова, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia

аспирант кафедры органической химии

Дмитрий В. Осипов, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia

к. х. н., доцент кафедры органической химии

Виталий А. Осянин, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia

д. х. н., профессор кафедры органической химии

Павел Е. Красников, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeyskaya St., Samara 443100, Russia

к. х. н.

Юрий Н. Климочкин, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

д. х. н., профессор, зав. кафедрой органической химии

Published

2023-02-21

Issue

Section

Short Communications