SYNTHESIS OF 2-HALO-2<i>Н</i>-AZIRINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND ESTERS BY ISOMERIZATION OF 5-(DIALKYLAMINO/ALKOXY)-SUBSTITUTED ISOXAZOLES, CATALYZED BY IRON(II) SULFATE
Authors
Анастасия В. Агафонова
Saint-Petersburg State University
Илья А. Сметанин
Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
Николай В. Ростовский
Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
Александр Ф. Хлебников
Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
Михаил С. Новиков
Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
N,N-Dialkylamides and esters of 2-(chloro/bromo/iodo)-2H-azirine-2-carboxylic acids were synthesized by isomerization of 4-halo-5-(dialkylamino/alkoxy)isoxazoles in the presence of catalytic amounts of FeSO4·7H2O. The use of iron(II) sulfate as catalyst, compared to its chloride, provides the advantage of avoiding halide exchange products in isomerization reactions of 4-bromo- and 4-iodoisoxazoles, as well as prevents catalyst deactivation by the 5-amino substituent of isoxazole, compared to rhodium(II) carboxylates.
Author Biographies
Анастасия В. Агафонова, Saint-Petersburg State University
Institute of Chemistry, student
Илья А. Сметанин, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
Institute of Chemistry, engineer
Николай В. Ростовский, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
Institute of Chemistry, senior lector
Александр Ф. Хлебников, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
Institute of Chemistry, professor
Михаил С. Новиков, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета