SYNTHESIS OF 2-HALO-2<i>Н</i>-AZIRINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND ESTERS BY ISOMERIZATION OF 5-(DIALKYLAMINO/ALKOXY)-SUBSTITUTED ISOXAZOLES, CATALYZED BY IRON(II) SULFATE

Authors

  • Анастасия В. Агафонова Saint-Petersburg State University
  • Илья А. Сметанин Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
  • Николай В. Ростовский Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
  • Александр Ф. Хлебников Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета
  • Михаил С. Новиков Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета

DOI:

https://doi.org/10.1007/4179

Keywords:

2Н-azirines, halogenated heterocycles, iron(II) salts, isoxazoles, catalysis, rearrangements

Abstract

N,N-Dialkylamides and esters of 2-(chloro/bromo/iodo)-2H-azirine-2-carboxylic acids were synthesized by isomerization of 4-halo-5-(dialkylamino/alkoxy)isoxazoles in the presence of catalytic amounts of FeSO4·7H2O. The use of iron(II) sulfate as catalyst, compared to its chloride, provides the advantage of avoiding halide exchange products in isomerization reactions of 4-bromo- and 4-iodoisoxazoles, as well as prevents catalyst deactivation by the 5-amino substituent of isoxazole, compared to rhodium(II) carboxylates.

Author Biographies

Анастасия В. Агафонова, Saint-Petersburg State University

Institute of Chemistry, student

Илья А. Сметанин, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета

Institute of Chemistry, engineer

Николай В. Ростовский, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета

Institute of Chemistry, senior lector

Александр Ф. Хлебников, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета

Institute of Chemistry, professor

Михаил С. Новиков, Институт химии Санкт-Петербургского государственного университета

Institute of Chemistry, professor

Published

2017-11-29

Issue

Section

Original Papers