HETEROCYCLIC ANALOGS OF 5,12-NAPHTHACENE- QUINONE. 12. SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 4,11-DIMETHOXY-5,10-DIOXOANTHRA[2,3-<i>b</i>]FURAN-3-CARBOXYLIC ACIDS

Authors

  • А. Е. Щекотихин Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
  • Ю. Н. Лузиков Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН
  • А. М. Королев Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН
  • М. Н. Преображенская Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН

DOI:

https://doi.org/10.1007/1476

Keywords:

4, 11-dimethoxy-5, 10-dioxoanthra[2, 3-b]furan-3-carboxylic acids, heterocyclization

Abstract

The synthesis of anthrafurandiones, by means of which it is possible to obtain a series of previously unknown 2-substituted derivatives of 4,11-dimethoxy-5,10-dioxoanthra[2,3-b]furan-3-carboxylic acids after protection of the hydroxy groups of the initial 2,3-dibromoquinizarin, was optimized. Unlike most of the analogs, 4,11-dimethoxy-5,10-dioxo-2-(trifluoromethyl)anthra[2,3-b]furan-3-carboxylic acid ester is best synthesized from 2,3-dibromoquinizarin with subsequent methylation of the hydroxy groups. The heterocyclic ring of this ester was found to have low stability during the action of alkalis. This, together with the side deacetylation of the intermediate, is probably the main reason for its low yield at the heterocyclization stage.

How to Cite
Tikhomirov, A. S.; Shchekotikhin, A. E.; Luzikov, Yu. N.; Korolev, A. M.; Preobrazhenskaya, M. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 271. [Khim. Geterotsikl. Soedin. 2014, 298.]

For this article in the English edition see DOI 10.1007/s10593-014-1471-x

Author Biographies

А. Е. Щекотихин, Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Андрей Егорович Щекотихин

В.н.с., заведующий кафедрой органической химии

Ю. Н. Лузиков, Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН

Юрий Николаевич Лузиков

старший науный сотрудник

А. М. Королев, Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН

Александр Михайлович Королев

ведущий научный сотрудник

М. Н. Преображенская, Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г. Ф. Гаузе РАМН

Мария Николаевна Преображенская

заведующая лабораторией

Downloads

Published

2014-02-28

Issue

No. 2 (2014)

Section

Original Papers