NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE-5(6)-CARBOXYLIC ACIDS

Authors

  • Вахид Абдулла-оглы Мамедов Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук
  • Елена Анатольевна Хафизова Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук
  • Виктор Васильевич Сякаев Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук
  • Ольга Борисовна Базанова Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук
  • Анастасия Ильясовна Замалетдинова Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук
  • Ильдар Хамидович Ризванов Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук
  • Шамиль Камильевич Латыпов Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук
  • Олег Герольдович Синяшин Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук

DOI:

https://doi.org/10.1007/4076

Keywords:

4-aminobenzoic acid derivatives, benzimidazole-5(6)-carboxylic acids, 2, 5'-bibenzimidazoles, 2-oxo-3, 4-dihydroquinoxaline-6-carboxylic acids, o-phenylenediamine, Mamedov rearrangement.

Abstract

A new method is proposed for the synthesis of 2-substituted benzimidazole-5(6)-carboxylic acids. The acid-catalyzed rearrangement of 2(3)-aroyl-3(2)-oxo-3,4(1,2)-dihydroquinoxaline-6-carboxylic acids was shown to proceed with the formation of 2-(3-arylquinoxalin-2yl)-1H-benzimidazole-5(6)-carboxylic acids. NMR studies of the rearrangement reaction product, 2-(3-phenylquinoxalin-2-yl)-1H-benzimidazole-6-carboxylic acid, indicated that it existed as a mixture of two tautomeric forms due to benzimidazole tautomerism under the NMR conditions. The carboxyl group of the synthesized benzimidazoles was used for the preparation of new derivatives.

 

Author Biographies

Вахид Абдулла-оглы Мамедов, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук

заведующий лабораторией Химии гетеро­цик­лических соединений ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН д.х.н., профессор

Елена Анатольевна Хафизова, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук

с.н.с. лаборатории Химии гетеро­цик­лических соединений ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, к.х.н.

Виктор Васильевич Сякаев, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук

Лаборатория радиоспектроскопии, с.н.с.

Ольга Борисовна Базанова, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук

Лаборатория физико-химического анализа, младший научный сотрудник

Анастасия Ильясовна Замалетдинова, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук

Лаборатория химии гетероциклических соединений, аспирант

Ильдар Хамидович Ризванов, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук

Лаборатория физико-химического анализа, заведующий лабораторией

Шамиль Камильевич Латыпов, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук

Лаборатория радиоспектроскопии, заведующий лабораторией, д.х.н.

Олег Герольдович Синяшин, Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук

Директор института

Downloads

Published

2017-11-07

Issue

Vol. 53 No. 9 (2017): Rearrangements in the chemistry of heterocycles

Section

Original Papers