SYNTHESIS OF 1-(ADMANTAN-1-YL)-1<i>H</i>-1,2,3-TRIAZOLES AND THEIR SALTS BY ADAMANTYLATION IN AdOH–HClO<sub>4</sub> AND AdOH–H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> SYSTEMS
Authors
Геннадий Т. Суханов
Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
Юлия В. Филиппова
Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
Анна Г. Суханова
Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
Ирина Ю. Багрянская
Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН,
Новосибирский государственный университет
Константин К. Босов
Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
1-(Adamantan-1-yl)-1H-1,2,3-triazoles and a series of 1-(adamantan-1-yl)-3-alkyl-1,2,3-triazolium salts were synthesized by regioselective adamantylation of 1,2,3-triazole derivatives. The direction of the attack by the adamantyl cation at the N-1 nitrogen atom and the regioselectivity of the processes of adamantylation and quaternization are ensured by a number of factors: the specificity of the properties of the high-acid systems AdOH–HClO4 and AdOH–H2SO4, as well as the structural aspect and high reactivity of adamantan-1-ol.
Author Biographies
Геннадий Т. Суханов, Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
Лаборатория химии и технологии высокоэнергетических азолов ИПХЭТ СО РАН, заведующий лабораторией
Юлия В. Филиппова, Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
Лаборатория химии и технологии высокоэнергетических азолов ИПХЭТ СО РАН, с.н.с.
Анна Г. Суханова, Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
Лаборатория химии и технологии высокоэнергетических азолов ИПХЭТ СО РАН, с.н.с.
Константин К. Босов, Институт проблем химико-энергетических технологий СО РАН
Лаборатория химии и технологии высокоэнергетических азолов ИПХЭТ СО РАН, н.с.