FORMAL [3+3] CYCLOADDITION REACTION OF 4-HYDROXYTHIOCOUMARIN TO 4<i>Н</i>-CHROMENE-3-CARBALDEHYDES: SYNTHESIS OF THIOCHROMENO[3',4':5,6]PYRANO[2,3-<i>b</i>]CHROMEN-6-ONES

Authors

  • Ирина А. Семенова Samara State Technical University, 244 Molodogvardeiskaya St., Samara 443100, Russia
  • Дмитрий В. Осипов Samara State Technical University, 244 Molodogvardeiskaya St., Samara 443100, Russia
  • Юлия В. Попова Samara State Technical University, 244 Molodogvardeiskaya St., Samara 443100, Russia
  • Виталий А. Осянин Samara State Technical University, 244 Molodogvardeiskaya St., Samara 443100, Russia
  • Олег П. Демидов North Caucasus Federal Iniversity, 1 Pushkin St., Stavropol 355009
  • Юрий Н. Климочкин Samara State Technical University, 244 Molodogvardeiskaya St., Samara 443100, Russia

DOI:

https://doi.org/10.1007/5952

Keywords:

1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehydes, 4-hydroxythiocoumarin, 4Н-chromene-3-carbaldehydes, Knoevenagel condensation, formal [3 3] cycloaddition, electrocyclization.

Abstract

A cascade reaction of 4-hydroxythiocoumarin and 4Н-chromene-3-carbaldehydes was developed, consisting of Knoevenagel condensation and oxa-6π electrocyclization in the presence of ammonium acetate as catalyst. A series of polycyclic acetals containing a fused thiocoumarin moiety were obtained.

Author Biographies

Ирина А. Семенова, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeiskaya St., Samara 443100, Russia

аспирант кафедры органической химии Самарского государственного технического университета

Дмитрий В. Осипов, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeiskaya St., Samara 443100, Russia

доцент кафедры органической химии Самарского государственного технического университета, кандидат химических наук

Юлия В. Попова, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeiskaya St., Samara 443100, Russia

научный сотрудник Самарского государственного технического университета, кандидат химических наук

Виталий А. Осянин, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeiskaya St., Samara 443100, Russia

профессор кафедры органической химии Самарского государственного технического университета, доктор химических наук

Юрий Н. Климочкин, Samara State Technical University, 244 Molodogvardeiskaya St., Samara 443100, Russia

заведующий кафедрой органической химии Самарского государственного технического университета, доктор химических наук, профессор

Downloads

Published

2020-10-14

Issue

Vol. 56 No. 9 (2020)

Section

Short Communications