THE REACTION OF 4-HYDROXY-6<i>H</i>-1,3-OXAZIN-6-ONES WITH AMIDINES – A ROUTE TO ACCESS NEW 1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES

Authors

  • Polina O. Levshukova Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376
  • Denis А. Kolesnik Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376
  • Margarita O. Dosina Institute of Physiology, National Academy of Sciences of Belarus, 28 Akademicheskaya St., Minsk 220072
  • Igor P. Yakovlev Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376
  • Lidiya А. Tunguskova Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376
  • Elena V. Kuvaeva Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376
  • Tamara L. Semakova Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376
  • Galina V. Ksenofontova Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376
  • Yurii G. Pokhodnya Health Institution ''National Anti-Doping Laboratory'', 31, ag. Lesnoy, Minsk region, 223040

Keywords:

acetamidine, benzamidine, 4-hydroxy-6H-1,3-oxazin-6-ones, 1,3,5-triazines, recyclization

Abstract

The reaction of 2-aryl-5-methyl-4-hydroxy-6H-1,3-oxazin-6-ones with 1,3-binucleophilic reagents acetamidine and benzamidine was studied. It was established that in n-propanol under reflux in the presence of sodium n-propoxide or in DMSO, the predominant reaction products were 1,3,5-triazine derivatives. It was shown that the reaction time and the yield of the target product were significantly influenced by the choice of the solvent, the nucleophilicity of the amidine, and the electronic structure of 4 hydroxy-6H-1,3-oxazin-6one.

 

Author Biographies

Polina O. Levshukova, Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376

Полина Олеговна Левшукова

аспирант кафедры органической химии ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России, направление 3.4.2 Фармацевтическая химия, фармакогнозия

Denis А. Kolesnik, Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376

Денис Андреевич Колесник

кандидат фармацевтических наук, старший преподаватель кафедры органической химии ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России

Margarita O. Dosina, Institute of Physiology, National Academy of Sciences of Belarus, 28 Akademicheskaya St., Minsk 220072

Маргарита Олеговна Досина

кандидат биологических наук, ведущий научный сотрудник
лаборатории нейрофизиологии ГНУ «Институт физиологии НАН Беларуси»

Igor P. Yakovlev, Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376

Игорь Павлович Яковлев

доктор химических наук, заведующий кафедрой органической химии ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России

Lidiya А. Tunguskova, Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376

Лидия Александровна Тунгускова

студентка 5 курса фармацевтического факультета ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России

Elena V. Kuvaeva, Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376

Елена Владимировна Куваева

кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры органической химии ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России

Tamara L. Semakova, Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376

Тамара Леонидовна Семакова

кандидат химических наук, доцент кафедры органической химии ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России

Galina V. Ksenofontova, Saint Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University, 14 Professora Popova St., Saint Petersburg 197376

Галина Владимировна Ксенофонтова

кандидат химических наук, доцент кафедры органической химии ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России

Yurii G. Pokhodnya, Health Institution ''National Anti-Doping Laboratory'', 31, ag. Lesnoy, Minsk region, 223040

Юрий Георгиевич Походня

кандидат биологических наук, директор

Downloads

Additional Files

Published

2024-03-26

Issue

Vol. 60 No. 1/2 (2024)

Section

Original Papers