O ПОВEДEHИИ 6-ЦИКЛОПРОПИЛ- И 6-БРОМ-7-ЦИКЛОПРОПИЛ-1,4-БЕНЗОДИОКСАНОВ B УСЛОВИЯХ РЕАКЦИЙ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ

Авторы

  • C. C. Мочалов Московский государственный университет им. M. B. Ломоносова, Москва 119899
  • B. Н. Атaнов Московский государственный университет им. M. B. Ломоносова, Москва 119899
  • Н. C. Зефиров Московский государственный университет им. M. B. Ломоносова, Москва 119899

Аннотация

Бронирование 6-циклопропил-1,4-бензодиоксана осуществляется в соответ-ствии c согласовaнной ориентацией этилендиоксигpyппы и циклопропильного ра-дикала по нaименее пространственно затрудненному положению ароматического ядpа. Нитрование 6-бром-7-циклопропил-1,4-бензодиоксана приводит не к продук-там замещения атома водорода в положении 5 или 8 1,4-бензодиоксана, а к продукту нитродебромирования — 7-нитро-6-циклопропил-1,4-бензодиоксану. Аномальное поведение бромзамещенного бензодиоксана объясняется предрасположенностью атома углерода, связанного c бромом, к ипсо-атаке электрофила.

Как ссылаться
Mochalov, S. S.; Atanov, V. N.; Zefirov, N. S. Chem. Heterocycl. Compd. 1998, 34, 542. [Химия гетероцикл. соединений 1998, 618.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF02290935

Загрузки

Опубликован

1998-05-25

Выпуск

№ 5 (1998)

Раздел

Оригинальные статьи