2- ЦИKЛОПРОПИЛБEНЗОЙHЫE КИСЛОТЫ B СИНТЕЗЕ ФТАЛИДОВ И 3,4-ДИГИДРОИЗОКУМАРИНОВ

Авторы

  • С. С. Мочалов Московский государственный университет им. M. В. Ломоносова, Москва 119899
  • А. Н. Федотов Московский государственный университет им. M. В. Ломоносова, Москва 119899
  • Т. Г. Кутателадзе Московский государственный университет им. M. В. Ломоносова, Москва 119899
  • E. B. Трофимова Московский государственный университет им. M. В. Ломоносова, Москва 119899
  • Ю. С. Шабаров Московский государственный университет им. M. В. Ломоносова, Москва 119899
  • Н. С. Зефиров Московский государственный университет им. M. В. Ломоносова, Москва 119899

Аннотация

2-Циклопропилбензойные кислоты под действием сильных протонных кислот (FSО3Н, Н2SO4) превращаются в ионы З-этилфталидия. В растворах указанных неорганических кислот ионы 3-этилфтaлидия изомеризуются в ионы 3-метил-3,4-дигидроизокумариния. В результате устанавливается термодинaмическое равнове-сие, концентрация обоих типов циклических ионов в котором зависит от природы заместителя, находящегося в ароматической части субстрата. Нейтрализацией ис-ходных растворов ионов 3-этилфталидия или смеси их c ионами 3-метил-3,4-ди-гидроизокумариния получены 3-этилфталиды или их смеси с 3-метил-3,4-дигидро-изокумаринами. Нейтральные 3-этилфталиды и 3-метил-3,4-дигидроизокумарины под действием неорганических кислот также изомеризуются и образуют в каждом случае равновеснyю смесь ионов, концентрация которых отвечает концентрациям ионов, образовавшихся из соответствующих 2-циклопропилбензойных кислот.

Как ссылаться
Mochalov, S. S.; Fedotov, A. N.; Kutateladze, T. G.; Trofimova, E. V.; Shabarov, Yu. S.; Zefirov, N. S. Chem. Heterocycl. Compd. 1998, 34, 288. [Химия гетероцикл. соединений 1998, 321.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF02290718

Загрузки

Опубликован

1998-03-25

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи