ПРИМЕНЕНИЕ МЕТОДА АМ1 ДЛЯ ИЗУЧEHИЯ ТАУТОМЕРНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ 1,3-ДИИМИНОИЗОИНДОЛИНА И ЕГО НИТРО- И АМИНОЗАМЕЩЕННЫХ

Аннотация

Полуэмпирическим методом АМ1 вычислены переходные состояния, соответ-ствующие конформационным и таутоцернным превращениям 1,3-дииминоизоиндо-лина, a также его нитpо- и аминозамещенных. Показано, что таутомерные превра-щения по межмолекyлярномy механизму c участием пpотонного раcтворителя про-текают c меньшими энергетическими барьерами, чем при внyтpимолекyлярном переносе протона. Замещение в бензольном кольце 1,3 -дииминоизоиндолина не оказывает существенного влияния на энергетические барьеры конформационных переходов и таутомерных превращений. Расчеты ИК (и электронных спектров 1,3-дииминоизоиндолина показывают, что вычиcленные значения удовлетворительно совпадают c  экспериментальными данными.

The semiempirical method AM1 was used to calculate transition states corresponding to conformational and tautomeric conversions of 1,3-diiminoisoindoline, and also its nitro and amino derivatives. Tautomeric conversions through an intermolecular mechanism involving a protic solvent have a lower energy barrier than in the case of intramolecular proton transfer. Substitution in the benzene ring of 1,3-diiminoisoindoline does not have any significant effect on the energy barriers of the conformational transitions and tautomeric conversions. Calculated IR and electronic spectra of 1,3-diiminoisoindoline are in satisfactory agreement with the experimental spectra.

Как ссылаться
Lyubimtsev, A. V.; Baran'ski, A.; Islyaikin, M. K.; Smirnov, R. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1997, 33, 937. [Химия гетероцикл. соединений 1997, 1074.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF02253165