ГЕТАРЕНЫ C МОСТИКОВЫМ АТОМОМ АЗОТА. 6. АМБИДЕНТНЫЕ СВОЙСТВА ЯДРА ОКСАЗОЛO[3,2-<i>а</i>]ПИРИДИНИЯ B РЕАКЦИЯХ С НУКЛЕОФИЛАМИ: ПРОГНОЗ И ЭКСПЕРИМЕНТ

Аннотация

Изyчена проблема амбидентного раскрытия пяти- и шестичленного циклов гетероароматического катиона оксазоло[3,2-а] пиридиния. Квантовохимический расчет методом SINDO 1 энергий изомерных аддуктов этого катиона с нуклеофилами предсказывает предпочтительное образование С₍₉₎-аддукта в случае ионов ОН и SH c раскрытием оксазольного фрaгмента, тогда как для азотсодержащих нуклеофилов (NH₂, NМе₂) вероятна также атака и по атому С₍₅₎ c раскрытием пиридинового фрагмента. Экспериментально обнаружено, что этот катион подвергается раскры-тию пятичленного цикла в реакции с NaSН, шестичленного — в реакции c пипери-дином и раскрытию обоих циклов в реакции c аммиаком.

Как ссылаться
Babaev, E. V.; Pasichnichenko, K. Y.; Maiboroda, D. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1997, 33, 338. [Химия гетероцикл. соединений 1997, 397.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF02253115