1,3,4,6-ТЕТРАКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ. 3. СИНТЕЗ, ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И ПРОТИВОМИКРОБНАЯ АКТИВНОСТЬ 1,6-ДИАРИЛ-3,4-ДИГИДРОКСИ-2,4-ГЕКСАДИЕН-1,6-ДИОHОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/1064Аннотация
Реакция Виттига 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с ароилметилентрифенилфосфоранaми протекает региоселективно с образованием 5-apил-2-ароилметилен-2,3-дигидpo-3-фypaнонов, которые в присутствии кислоты взаимодействуют с водой, образуя с удовлетворительными выходами 1,6-диaрил-3,4-дигидpoкcи-2,4-гекcaдиен-1,6-дионы. Последние получены также реакцией 2,3-фурандионов с алкилнитpаминами. Катализируемая основанием конденсация 2,3-фурандионов с ацетофенонами приводит к 1,6-диарил-3,4-дигидpoкси-2,4-гекcaдиен-1,6-дионaм, которые в растворе ДМСО существуют в равновесии с циклическими оксoтаутомерaми – замещенными 2-гидрокси-2,3-дигидpо-3-фурaнонaми. Некоторые синтезированные соединения обладают противомикробной активностью по отношению к эталонным штаммам золотистого стафилококка Staphylococcus aureus и кишечной палочки Escherichia сoli.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1999, 35 (11), pp 1276-1285