ФУНКЦИОНAЛИЗАЦИЯ 8-АЗА-D-ГОМОГОНА-1,3,5(10),13-ТЕТРАЕН-12,17а-ДИОНОВ ПО ПОЛОЖЕНИЯМ 11 И 17 B УСЛОВИЯХ СЛОЖНОЭФИРНОЙ КОНДЕНСАЦИИ КЛЯЙЗЕНА. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 11- И 17-АЦИЛЗАМЕЩЕННЫХ 8-АЗА-D-ГОМОГОНАHОВ

Авторы

  • O. B. Гулякевич Институт биоорганической химии AH Беларуси, Минск 220141
  • А. Л. Михальчук Институт биоорганической химии AH Беларуси, Минск 220141
  • А. А. Ахрем Институт биоорганической химии AH Беларуси, Минск 220141

Аннотация

Показано , что 8-aза-D-гомогона-1,3,5(10),13-тетраен-12,17п-дионы вступают в сложноэфирную конденсацию Кляйзена по группам С(11)Н2 и С(17)Н2 в то время как группа С(15)Н2 в изyченныx условиях инертна. Установлено, что направление
реакции определяется структурой 8-азастероидного субстрата — в присутствии объемной гем-диметильной группировки в положении 16 реакция осуществляется исключительно по группе С(11)Н2, a в отсутствие этого ограничения группы С(11)Н2 и С(17)Н2 равноценны. Приведены и обсуждаются данные ИК, УФ, ЯМР 1Н и 13C спектроскопии исходных и синтезированных производных 8-азa-D-гомогонанов.

Как ссылаться
Gulyakevich, O. V.; Mikhal'chuk, A. L.; Akhrem, A. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 31, 835. [Химия гетероцикл. соединений 1995, 959.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01170745

 

Загрузки

Опубликован

1995-07-25

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи