НЕОБЫЧНАЯ РЕАКЦИЯ ХЛОРАНГИДРИДОВ 2-(2-ПИРИДИЛКАРБОНИЛ)- И 2-(2-ХИНОЛИЛКАРБОНИЛ)БЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ c <i>п</i>-HИTPOАHИЛИHOM

Аннотация

B реакции хлорангидрида 2-(2-пиридилкарбонил)бензойной кислоты, сущест-вующего в форме хлорида 6,11-диоксо-6,11-дигидробензо[b]хинолизиния, с п-нит-роанилином неожиданно образуется 2-(4-нитрофенилимино)-6,11-дигидро-2Н-
бензо[b]хинолизин-6,11-дион. При его взаимодействии c водой или метанолом происходит раскрытие хинолизинового цикла и ароматизация хиноидного фрагмен-та с образованием 2-[4-(4-нитрофениламино)-2-пиридилкарбонил]бензойной кис-лоты или ее метилового эфира. При действии пентахлорида сурьмы хлорангидрид 2-(2-хинолилкарбонил)бензойной кислоты — 3- (2-хинолил)-3-хлор-1,3 -дигидро-бензо[с]фуран-1-он превращен в гексахлорантимонат 3-(2-хинолил)-1,3 -дигид-робензо[с]фуран-1-он-3-илия, который при нагревании претерпевает изомериза-ционную рециклизацию в гексахлорантимонат 7,12-диоксо-7,12-дигидробен-зо[b]хинолизиния. Последний встyпает в аналогичную реакцию с
п-нитроанилином, образуя при этом 5-(4-нитрофенилимино)-7,12-дигидро-5Н-дибензо[b,f]хинолизин-7,12-дион.

Как ссылаться
Karlivan, G. A.; Valter, R. É.; Batse, A. É.; Petrova, M. V.; Kampare, R. B. Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 31, 817. [Химия гетероцикл. соединений 1995, 938.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01170742