ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛА, СОДЕРЖАЩИЕ ПРИ АТОМЕ N₍₁₎ ПОТЕНЦИАЛЬНО ЛАБИЛЬНЫЕ ГРУППИРОВКИ. 8. СИНТЕЗ N-АМИНОИМИДАЗОЛОВ ЧЕРЕЗ СОЛИ 1-АМИНО-3-МЕТОКСИМЕТИЛ- И 1-АМИНО-3-АЦЕТИЛИМИДАЗОЛИЯ

Аннотация

При действии O-пикрилгидроксиламина на 1-метоксиметил- и 1-ацетилпро-изводные имидазола; бензимидазола, 2-цианометилбензимидазола и перимидина образуются пикраты 1-амино-3-R-имидaзолия, бензимидазолия и перимидиния
(R = СН₃ОСН₂, СН₃СО). Их дальнейший гидролиз (самопроизвольный в случае N-ацетилпроизводных ) приводит к элиминированию лабильного заместителя R и образованию соответствующего N-aминoимидaзoлa или перимидина, что в ряде случаев является более удобным методом их синтеза, чем прямое аминиронание NH-гетероциклов в щелочкой среде.

Как ссылаться
Vinogradova, O. V.; Kryshtalyuk, O. V.; Rudnev, M. I.; Pozharskii, A. F.; Kuz'menko, V. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1994, 30, 1182. [Химия гетероцикл. соединений 1994, 1364.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01184881