ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ 6-МЕТИЛУРАЦИЛА

Авторы

  • В. Г. Касрадзе Институт органической химии Уфимского научного центра РАН
  • И. Б. Игнатьева Институт органической химии Уфимского научного центра РАН
  • Р. А. Хуснутдинов Институт органической химии Уфимского научного центра РАН
  • К. Ю. Супоницкий Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН
  • М. Ю. Антипин Институт элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН
  • М. С. Юнусов Институт органической химии Уфимского научного центра РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/1117

Ключевые слова:

5-галоген-6-метилурацилы, 5, 5-дигалоген-6-гидрокси-6-метил-5, 6-дигидроурацилы, 6-метилурацил, окислительное галогенирование

Аннотация

Разработан эффективный метод получения галогенопроизводных 6-метилурацила, основанный на окислительном галогенировании. В качестве галогенирующего агента использовали Hal2 и KHal, а в качестве окислителя – NaNO3 и H2O2. Иодирование 6‑метилурацила приводит к единственному продукту реакции – 5‑иод-6-метилурацилу, а бромирование или хлорирование, в зависимости от кислотности среды и соотно­шения субстрата и реагентов, завершается образованием 5‑галоген-6-метилурацила, 5,5-дигалоген-6-гидрокси-6-метил-5,6-дигидроурацила или их смеси. Бромирование 6‑метил-5‑хлорурацила приводит к 5-бром-6-гидрокси-6-метил-5-хлор-5,6-дигидро­урацилу, а хлорирование 6-метил-, 5-бром-6-метил- и 6-метил-5-хлорурацилов газообразным хлором даёт 6-гидрокси-6-метил-5,5-дихлор-5,6-дигидроурацил.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (7), pp 1018-1027

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-1094-z

Загрузки

Опубликован

2013-11-05

Выпуск

№ 7 (2012)

Раздел

Оригинальные статьи