АМБИДЕНТНАЯ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ 3-АЗАПИРИЛИЕВЫХ СИСТЕМ B РЕАКЦИЯХ НУКЛЕОФИЛЬНОЙ АТАКИ

Аннотация

Показано, что рециклизация солей 4-ацилметил-3-азапиpилия под действием первичных аминов приводит к 4-(β-оксистирил)пиримидиниевым солям, которые при дальнейшем нагревании c амином рециклизуются в соли 4-ациламино-
пиридиния. Установлено, что нуклеофильная атака 6-ацилметилзамещенных солей 3-азапирилия в водном растворе NaOH приводит к функционально замещенным пиридинам. При помощи квантовохимическиx расчетов методом MNDO c учетом
эффектом сольватации в рамках континуальной модели показана равная вероятность двух направлений нуклеофильной атаки азапирилиевого кольца — по положениям 2 и 6.

Как ссылаться
Borodaev, S. V.; Kletskii, M. E.; Shibaeva, N. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1994, 30, 612. [Химия гетероцикл. соединений 1994, 697.]

Статья в английском издании журнала: DOI https://doi.org/10.1007/BF01169845