СИНТЕЗ ЭНАНТИОМЕРОВ 6-НИТРО- И 6-АМИНО-2-МЕТИЛ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНОВ

Авторы

  • Д. А. Груздев Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН
  • Г. Л. Левит Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН
  • М. И. Кодесс Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН
  • В. П. Краснов Институт органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/1194

Ключевые слова:

амиды, диастереомеры, энантиомеры, восстановление, кинетическое разделение, нитрование

Аннотация

Энантиомеры 2-метил-6-нитро-1,2,3,4-тетрагидрохинолина получены в результате кинетического разделения рацемического 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина при ацилировании хлорангидридами N-защищённых аминокислот, последующего региоселективного нитрования диастереомерных амидов и кислотного гидролиза. Введение трифторацетильной защитной группы в положение 1 энантиомерно чистого нитросоединения и последующее восстановление приводит к (S)-6-амино-2-метил-1-трифторацетил-1,2,3,4-тетрагидрохинолину с высоким выходом.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (5), pp 748-757

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-1053-8

Загрузки

Опубликован

2013-11-20

Выпуск

№ 5 (2012)

Раздел

Оригинальные статьи