РЕАКЦИИ КАРБО[3+3]-ЦИКЛОКОНДЕНСАЦИИ – НОВЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА ТЕТРАГИДРОПИРАЗОЛО[1,5-<i>b</i>]ХИНАЗОЛИНОВ И -[4,5-<i>b</i>]ХИНОЛИНОВ

Авторы

  • В. Д. Орлов Харьковский национальный университет им. В. Н. Каразина
  • Д. Ю. Сидоренко Харьковский национальный университет им. В. Н. Каразина

DOI:

https://doi.org/10.1007/1221

Ключевые слова:

3-R-5-аминопиразолы, халконы, частично гидрированные пиразоло[1, 5-a]пиримидины, -[4, 5-b]пиридины, -[1, 5-b]хиназолины и -[4, 5-b]хинолины, домино-реакция, карбо[3 3]-циклоконденсация, региоселективный синтез

Аннотация

Циклоконденсацией замещённых 5-аминопиразолов с бензилиденацетоном осуществлён региоселективный синтез дигидропиразоло[1,5-a]пиримидинов и дигидропиразоло[4,5-b]пиридинов, содержащих в шестичленном гетероцикле метильную группу. Соединения обеих групп легко вступают в реакции карбо[3+3]-циклоконденсации с халконами в бутаноле в условиях щелочного катализа и при нагревании с образованием арилзамещённых тетрагидропиразоло[1,5-b]хиназолинов и -[4,5-b]хинолинов. Инициирование реакций ультразвуком повышает скорость процессов и выход целевых продуктов.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2012, 48 (4), pp 650-657

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-1039-6

Загрузки

Опубликован

2013-11-22

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи