СИНТЕЗ 1-(ОКСИРАН-2-ИЛМЕТИЛ)-1<i>H</i>-ИНДОЛ-3-КАРБАЛЬДЕГИДА И ЕГО РЕАКЦИИ С МЕТИЛЕНАКТИВНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

Аннотация

Из индол-3-карбальдегида и эпихлоргидрина синтезирован 1-(оксиран-2-илметил)-1H-индол-3-карбальдегид, взаимодействием которого с 1,3-диметил-барбитуровой кислотой и малононитрилом получены продукты кротоновой конденсации с сохранением оксиранового кольца. Структура продуктов реакции с ароилглицинами зависит от условий: в уксусном ангидриде происходит одновременно формирование цикла оксазолона и бисацилирование оксиранового фрагмента; использование этилхлорформиата в присутствии триэтиламина позволяет провести только процесс гетероциклизации. Под действием циклических аминов (N-метилпиперазина или морфолина) происходит раскрытие оксазолонового цикла полученных продуктов с образованием соответствующих амидов.

Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2011, 47 (9), pp 1085-1090

http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-011-0878-x