СИНТЕЗ СОЛЕЙ ЭПОКСИИЗОИНДОЛО[1,2-<i>a</i>]ИЗОХИНОЛИНИЯ РЕАКЦИЕЙ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОГО [2+4]-ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ В ГАЛОГЕНИДАХ 1-ФУРИЛ-2-АЛЛИЛИЗОХИНОЛИНИЯ
DOI:
https://doi.org/10.1007/151Ключевые слова:
внутримолекулярное [4 2]-циклоприсоединение, фуран, изоиндоло[1, 2-a]изохинолины, алкалоиды, аллилгалогенидыАннотация
Изучено тандемное алкилирование/[2+4]-циклоприсоединение 1-(2-фурил)-3,4-дигидроизохинолинов различными аллилгалогенидами. Показано, что процесс протекает через промежуточное образование 2-аллил-1-фурил-3,4-дигидроизохинолиниевых солей с последующим внутримолекулярным экзо-присоединением аллильного фрагмента к фурановому кольцу. Полученные аддукты являются структурными аналогами алкалоидов, содержащих изоиндоло[1,2-a]изохинолиновый фрагмент, – jamtine и hirsutine.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (5), pp 746-759