СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ АЛКИЛИДЕНЗАМЕЩЁННЫХ ЦЕФЕМОВ И ПЕНАМОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/1575Ключевые слова:
трет-бутиловые эфиры (6Z)-алкилиден-1, 1-диоксопенициллановых кислот, трет-бутиловые эфиры (7Z)-алкилиден-3-метил-1, 1-диоксоцеф-3-ем-4-карбоновых кислот, (6Z)-(N-метил-N-мeтоксикарбамоилметилиден)-1, 1-диоксопенициллановая кислота, 3-метил-(7Z)-(N-метил-N-мeтоксикарбамоилметилиден)-1, 1-диоксоцеф-3-ем-4-карбоновая кислота, циклические сульфоны, конденсация, окисление м-хлорпербензойной кислотойАннотация
Конденсацией трет-бутиловых эфиров 3-метил-7-оксоцеф-3-ем-4-карбоновой и 6-оксопенициллановой кислот с рядом 2-оксо-1-формилалкилиден(трифенил)- фосфоранов синтезированы трет-бутиловые эфиры новых алкилидензамещённых в β-лактамном цикле аналогов цефалоспорина и пенициллина. Большинство полученных продуктов окислено мета-хлорпербензойной кислотой до соответствующих сульфонов. Синтезированные цефемы и пенамы (в том числе продукты окисления) проявили высокую цитотоксичность в отношении раковых клеток in vitro. Отдельные алкилидензамещённые цефемы в виде свободных кислот подобно тазобактаму ингибировали каталитическую активность пенициллиназы Enterobacter cloacae.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2011, 47 (6), pp 767-775
