ТОЗИЛАТ ЭТИЛ(3-АМИНО-2-ФЕНИЛИОДОНИO)КРОТОНАТА: СИНТЕЗ, КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА И ПОЛУЧЕНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ЕГО ОСНОВЕ
DOI:
https://doi.org/10.1007/236Ключевые слова:
аминокротоновый эфир, пиридиниевые соли, фенилиодониевые соли, кристаллическая структураАннотация
Этил 3-аминокротонат при взаимодействии с гидрокси(тозилокси)-иодбензолом образует хорошо кристаллизующийся тозилат этил(3-амино-2-фенилиодониo)кротоната с выходом до 80%. Рентгеноструктурный анализ подтверждает структуру фенилиодониевой соли, выявляя внутримолекулярные и своеобразные межмолекулярные водородные связи, стабилизирующие вещество в кристаллическом состоянии. Взаимодействие с пиридином и его 4-замещенными, 4,4'-бипиридином дает тозилаты 2-пиридиниoзамещенных этил-3-аминокротонатов. Спектры ЯМР 1Н и ИК спектры подтверждают образование внутримолекулярной водородной связи для E-изомера, а иодониевых солей в случае пиридиниевых солей для Z-изомера. УФ спектры пиридиниевых солей выявляют полосу внутримолекулярного переноса заряда.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2000, 36 (6), pp 672-678