3,5-ДИАЛКИЛТЕТРАГИДРО-4<i>Н</i>-ТИОПИРАН-4-ОНЫ В УСЛОВИЯХ РЕАКЦИИ МАННИХА

Авторы

  • Лариса А. Баева Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054
  • Ляйсан Ф. Бикташева Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054
  • Ахнэф А. Фатыхов Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054
  • Нафиса К. Ляпина Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054

DOI:

https://doi.org/10.1007/2702

Ключевые слова:

3, 5-диалкилтетрагидро-4Н-тиопиранон, сульфид натрия, 3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-он, конденсация Манниха, тиометилирование

Аннотация

Тиометилированием пентан-3-она, 5-метилгексан-3-она и гептан-4-она смесью формальдегида и сульфида натрия получены соответствующие 3,5-диалкилтетрагидро-4Н-тиопиран-4-оны, а в присутствии первичных аминов – 3,5-дигидроксиметил- или 3,5-диалкил-5-гидроксиметилтетрагидро-4Н-тиопиран-4-олы. Окисление 3,5-диметилтетрагидро-4Н-тиопиран-4-она эквивалентными количествами пероксида водорода в тетрагидрофуране и хлороформе приводит соответственно к сульфоксиду и сульфону, а аминометилирование смесью формальдегида и метил-, гексил-, моноэтаноламина или гидрохлоридов метилового, этилового и 2-пропилового эфира аминоуксусной кислоты при рH 7–8 – к соответствующим 1,5-диметил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонанам. Для 7-(2-гидроксиэтил)-1,5-диметил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-она в растворах СDCl3 при 50 °С и моноперхлората 1,5,7-триметил-3-тиа-7-азабицикло[3.3.1]нонан-9-она в ДMCO-d6 при 20 °С обнаружено равновесие форм ''кресло'' и ''ванна'' тиопиранонового цикла.

Как ссылаться
Baeva, L. A.; Biktasheva, L. F.; Fatykhov, A. A.; Lyapina, N. K. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 969. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 969.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-016-1806-x

Биографии авторов

Лариса А. Баева, Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054

Лариса Асхатовна Баева

лаборатория химической кинетики, ст.н.с., доцент

Ляйсан Ф. Бикташева, Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054

Ляйсан Фаритовна Бикташева

лаборатория химической кинетики, м.н.с.

Ахнэф А. Фатыхов, Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054

Ахнэф Амирович Фатыхов

лаборатория физико-химических методов анализа, ст.н.с.

Нафиса К. Ляпина, Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054

Нафиса Кабировна Ляпина

лаборатория химической кинетики, гл.н.с., проф.

Загрузки

Опубликован

2015-11-18

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи