ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ [3]ДЕНДРАЛЕНА К ДИНИТРОБЕНЗОФУРОКСАНУ И НИТРОБЕНЗОДИФУРОКСАНУ
DOI:
https://doi.org/10.1007/2710Ключевые слова:
дендрален, динитробензофуроксан, нитробензодифуроксан, каскадное циклоприсоединение, реакция Дильса–АльдераАннотация
Экспериментально (методами спектроскопии ЯМР и РСА) и квантово-химически (DFT расчетами в базисе B3LYP/6-31G*) показано, что циклоприсоединение производных [3]дендралена к нитробензодифуроксану и динитробензофуроксану протекает по постадийному механизму с промежуточным образованием σ-комплекса. Установлено, что стадии процессов циклоприсоединения, идущие с нарушением эндо-правила Альдера, характеризуются значительными значениями разности глобальных индексов электрофильности реагентов (Δω > 3.0 эВ). Стадии, для которых Δω ≤ 3.0 эВ, протекают в согласии с эндо-правилом Альдера как концертные. РСА и квантово-химические расчеты в рамках модели AIM выявили внутримолекулярные аттрактивные взаимодействия валентно-несвязанных атомов в циклоаддукте фенилдендралена и нитробензодифуроксана.
Как ссылаться
Morozov, P. G.; Kurbatov, S. V.; Semenyuk, Yu. P.; Burov, O. N.; Kletskii, M. E.; Fedik, N. S.; Suzdalev, K. F. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 903. [Химия гетероцикл. соединений 2015, 51, 903.]
Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1794-2
