АМИНОМЕТИЛИРОВАНИЕ 4,4-ДИМЕТИЛ-6-ОКСО-3,5-ДИЦИАНО-1,4,5,6-ТЕТРАГИДРОПИРИДИН-2-ТИОЛАТОВ МОРФОЛИНИЯ И <i>N</i>-МЕТИЛМОРФОЛИНИЯ

Аннотация

Строение продуктов взаимодействия 4,4-диметил-6-оксо-3,5-дициано-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-тиолатов с первичными аминами и формальдегидом существенным образом зависит от природы противоиона (морфолиния или N-метилморфолиния), а также от строения первичного амина и соотношения реагентов. При аминометилировании этих тиолатов высоконуклеофильными аминами RCH₂NH₂ и избытком формалина (2 экв. и больше) продуктами являются соли 7-RCH₂-9,9-диметил-2-оксо-4-тиоксо-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбонитрила, при подкислении которых образуются соответствующие биспидины. Введение в реакцию ароматических аминов в случае 4,4-диметил-6-оксо-3,5-дициано-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-тиолата N-метилморфолиния приводит к аналогичным биспидинам, тогда как морфолиниевая соль дает 3-арил-8,8-диметил-7-[(морфолин-4-ил)метил]-6-оксо-3,4,7,8-тетрагидро-2H,6H-пиридо[2,1-b][1,3,5]тиадиазин-7,9-дикарбонитрилы. Взаимодействие тиолатов с 1 экв. НСНО и 1 экв. RCH₂NH₂ приводит к 7-RCH₂-4-амино-9,9-диметил-2-оксо-6-тиоксо-3,7-диазабицикло[3.3.1]нон-3-ен-1-карбонитрилам. Строение и кристаллическая упаковка ключевых соединений детально изучены методом РСА.

Как ссылаться
Dotsenko, V. V.; Frolov, K. А.; Krivokolysko, S. G.; Chigorina, E. A.; Pekhtereva, T. M.; Suykov, S. Yu.; Papayanina, E. S.; Dmitrienko, A. О.; Bushmarinov, I. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 116. [Химия гетероцикл. соединений 2016, 52, 116.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-016-1843-5