АЛКИЛИРОВАНИЕ 3-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛА В ВОДНО-ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ В ПРИСУТСТВИИ <i>N</i>-ОКСИДА <i>N</i>-МЕТИЛМОРФОЛИНА И ДОКАЗАТЕЛЬСТВО СТРУКТУРЫ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/3098Ключевые слова:
аллилбромид, диброметан, 3-нитро-1, 2, 4-триазол, N-оксид N-метилморфолинa, пропаргилбромид, альтернативная реакционная среда, алкилированиеАннотация
Показано, что алкилирование 3-нитро-1,2,4-триазола алкилбромидами можно проводить в водно-щелочной среде в присутствии N-оксида N-метилморфолина. Алкилирование 3-нитро-1,2,4-триазола дибромэтаном и пропаргилбромидом протекает региоселективно – с образованием продуктов замещения по атому N-1 гетероцикла. Алкилирование аллилбромидом в аналогичных условиях идет по атомам N-1 и N-2 с малой избирательностью – с образованием двух региоизомеров. Обсуждены вопросы установления структуры полученных региоизомеров на основе спектроскопии ЯМР и ентгеноструктурного анализа.АЛКИЛИРОВАНИЕ 3-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛА В ВОДНО-ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ В ПРИСУТСТВИИ N-ОКСИДА N-МЕТИЛМОРФОЛИНА И ДОКАЗАТЕЛЬСТВО СТРУКТУРЫ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ