СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧНОСТЬ ПРОИЗВОДНЫХ БИС(ПИРАЗОЛ-1-ИЛ)АЛКАНОВ С ПОЛИМЕТИЛЕНОВЫМ ЛИНКЕРОМ И СОЛЕЙ МОНО- И ДИПИРАЗОЛИЯ НА ИХ ОСНОВЕ

Аннотация

По реакции α,ω-дибромалканов с пиразолом и 3,5-диметилпиразолом в супероснóвной среде диметилсульфоксид – гидроксид калия синтезированы бидентатные лиганды: бис(пиразол-1-ил)алканы и бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)алканы с линкером, содержащим от четырех до двенадцати метиленовых групп. В результате окислительного иодирования полученных соединений системой I₂–HIO₃–H₂SO₄ в уксусной кислоте получены дииодопроизводные: бис(4-иодпиразол-1-ил)алканы и бис(4-иод-3,5-диметилпиразол-1-ил)алканы. Из полученных дииодопроизводных пиразола в дальнейшем синтезированы соли моно- и дипиразолия алкилированием атома азота в положении 2 пиразольных циклов иодметаном, а также метилтрифлатом, представляющие интерес в качестве прекурсоров комплексов мезоионных N-гетероциклических карбенов. Исследована цитотоксичность полученных соединений по отношению к опухолевым клеткам промоноцитарной лейкемии THP-1.