СИНТЕЗ 3-АМИНО-6-МЕТИЛ-4-ФЕНИЛПИРИДИН-2(1<i>Н</i>)-ОНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ

Аннотация

Взаимодействием 2-цианоацетамида с бензилиденацетоном в ДМСО, содержащем трет-бутилат калия, синтезирован 6-метил-4-фенил-3-цианопиридин-2(1Н)-он, который кислотным гидролизом был превращен в 6-метил-2-оксо-4-фенил-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид. Показано, что реакция Гофмана этого соединения при действии гипобромита натрия приводит к 3-амино-5-бром-6-метил-4-фенилпиридин-2(1H)-ону, а при действии хлорной извести – к 5-метил-7-фенилоксазоло[5,4-b]пиридин-2(1H)-ону. Последний при нагревании со щелочью был превращен в 3-амино-6-метил-4-фенилпиридин-2(1Н)-он, который в реакции с бензальдегидом дает азометин, а в реакциях с галогенангидридами кислот – N-ацилированные производные. Нагреванием N¹,N²-бис(6-метил-2-оксо-4-фенил-1,2-дигидропиридин-3-ил)оксалиламида и POCl₃ получен 5,5'-диметил-7,7'-дифенил-2,2'-би(оксазоло[5,4-b]пиридин).