НОВЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 2-ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛ-5(6)-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Авторы

  • Вахид А. Мамедов Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088
  • Наталья А. Жукова Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088
  • Виктор В. Сякаев Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088
  • Миляуша С. Кадырова Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088
  • Татьяна Н. Бесчастнова Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088
  • Ильдар Х. Ризванов Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088
  • Шамиль К. Латыпов Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088

DOI:

https://doi.org/10.1007/4023

Ключевые слова:

бензимидазол-5(6)-карбоновые кислоты, 2, 5'-бибензимидазолы, орто-фенилендиамин, 2-оксо-3, 4-дигидро-хиноксалин-6-карбоновые кислоты, производные 4-аминобензойной кислоты, перегруппировка Мамедова

Аннотация

Предложен новый метод синтеза 2-замещенных бензимидазол-5(6)-карбоновых кислот. Показано, что кислотно-катализируемая перегруппировка 2(3)-ароил-3(2)-оксо-3,4(1,2)-дигидрохиноксалин-6-карбоновых кислот под действием орто-фенилендиамина протекает с образованием 2-(3-арилхиноксалин-2-ил)-1H-бензимидазол-5(6)-карбоновых кислот. Проведены исследования спектроскопией ЯМР продукта перегруппировки – 2-(3-фенилхиноксалин-2-ил)-1H-бензимидазол-6-карбоновой кислоты, указывающие на существование его в условиях записи спектров в виде смеси двух таутомерных форм благодаря бензимидазольной таутомерии. Карбоксильная группа синтезированных бензимидазолов использована для получения новых производных.

Биографии авторов

Вахид А. Мамедов, Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088

заведующий лабораторией Химии гетеро­цик­лических соединений УРАН ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН д.х.н., профессор

Наталья А. Жукова, Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088

к.х.н., с.н.с. лаборатории Химии гетероциклических соединений ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН

Виктор В. Сякаев, Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088

к.х.н., с.н.с. лаборатории Радиоспектроскопии ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН

Миляуша С. Кадырова, Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088

аспирант кафедры Органической химии Казанского национального исследовательского технологического университета

Татьяна Н. Бесчастнова, Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088

м.н.с. лаборатории Химии гетероциклических соединений ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН

Ильдар Х. Ризванов, Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088

заведующий лабораторией Физико-химического анализа ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, к.х.н.

Шамиль К. Латыпов, Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН, ул. Академика Арбузова, 8, Казань 420088

заведующий лабораторией Радиоспектроскопии ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН, д.х.н.

Загрузки

Опубликован

2017-11-03

Выпуск

Том 53 № 9 (2017): Перегруппировки в химии гетероциклов

Раздел

Оригинальные статьи