ИССЛЕДОВАНИЯ В ОБЛАСТИ ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ АЗИНОВ. 8. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ 2-АРИЛСУЛЬФАМИДО-4-МЕТОКСИ-6-МЕТИЛПИРИМИДИНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/432Ключевые слова:
aзидопиримидины, 2-арилсульфaмидопиpимидины, дитиокарбазинаты, S-метилпроизводные, S-цианометилпроизводныеАннотация
Действием арилсульфохлоридов на 2-амино-4-метокси-6-метилпиримидин в пиридине получены 2-арилсульфамидо-4-метокси-6-метилпиримидины, которые алкилиpyются по aмидному фрагменту, а под действием гидразингидрата происходит нyклеофильное замещение метоксигруппы. Полученные при этом гидразинопиримидины переведены в азидопиримидины и N-пиримидинилдитиокарбaзинаты. Калиевая соль дитиокарбазината 2-п-толyалсульфaмидо-4-метокси-6-мeтилпиримидина с диметилсульфатом дает 8-метилпроизводное, а с хлорацетонитрилом – тиазотидиниламинопиримидин. Хлорировaние N-хлорсyкцинимидом приводит к образованию исключительно 5-хлорпиримидинов.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2000, 36 (11), pp 1306-1313