МОДИФИКАЦИЯ АЛКАЛОИДА СОЛАСОДИНА ПОСРЕДСТВОМ КАТАЛИЗИРУЕМОЙ МЕДЬЮ РЕАКЦИИ 1,3-ДИПОЛЯРНОГО ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ АЗИДА СПИРОСОЛАНОВОГО ТИПА

Авторы

  • Анастасия Олеговна Финке
  • Максим Евгеньевич Миронов
  • Анна Борисовна Скорова
  • Эльвира Эдуардовна Шульц Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

DOI:

https://doi.org/10.1007/4471

Ключевые слова:

соласодин, стероидные алкалоиды, 1, 2, 3-триазолы, азидолиз, реакция CuААС

Аннотация

Введением 1,2,3-триазолильных заместителей по атому С-6 спиросоланового остова осуществлена модификация стероидного алкалоида соласодина. Азидолиз диацетата 5,6α-эпоксисоласодина, образующегося в качестве основного продукта эпоксидирования диацетата соласодина, действием азида натрия в ДМФА в присутствии хлористого аммония протекает с образованием диацетата 6β-азидо-5α-гидроксисоласодина. При взаимодействии нового азида с терминальными алкинами в присутствии бромида меди(I) и N,N-диизопропилэтиламина в ДМФА синтезированы соответствующие (22R,25R)-N,O-диацетил-6β-[4-арил-1,2,3-триазол-1-ил]-5α-гидроксиспиросоланы.

Биографии авторов

Максим Евгеньевич Миронов

Научный сотрудник лаборатории медицинской химии

Эльвира Эдуардовна Шульц, Новосибирский институт органической химии им. Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН

зав. Лабораторией медицинской химии

Загрузки

Опубликован

2018-06-04

Выпуск

Том 54 № 4 (2018): Стереоселективный синтез гетероциклических соединений

Раздел

Оригинальные статьи