ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИИ ФЕНИЛИРОВАНИЯ МЕТИЛЗАМЕЩЁННЫХ ХИНОЛИНОВ С ПОМОЩЬЮ МЕЧЕННЫХ ТРИТИЕМ НУКЛЕОГЕННЫХ ФЕНИЛ-КАТИОНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/466Ключевые слова:
метилхинолины, нуклеогенные фенил-катионы, тритиевая метка, фенилирование, ядерно-химический синтезАннотация
Изучены реакции фенилирования нуклеогенными фенил-катионами метилзамещённых хинолинов. Показано, что реакция фенилирования приводит к образованию смеси продуктов электрофильного присоединения и электрофильного замещения, состав которых зависит от положения метильного заместителя. В случае 4-метилхинолина электронодонорная метильная группа в пара-положении существенно увеличивает выход N-фенилхинолиниевого производного, а невысокий выход хинолиниевой соли в случае 8-метилхинолина обусловлен двумя факторами – низкой основностью атома азота по сравнению с азотом 4-метилхинолина и стерическими препятствиями со стороны метильной группы, что в свою очередь приводит к превалированию реакции электрофильного замещения.
Перевод на английский в Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2013, 49 (3), pp 428-434