Алкил(гетеро)ароматические α-гидроксиаминооксимы с анти-конфигурацией оксимной группы взаимодействуют с этиловым эфиром глиоксиловой кислоты с образованием этиловых эфиров 5-арил(гетарил)-1-гидрокси-1Н-имидазол-2-карбоновых кислот. В случае 4-фторфенил-, 4-хлорфенил- и 4-метоксифенилзамещенных α-гидроксиаминооксимов образуются и этиловые эфиры 5-гидрокси-3-арил-5,6-дигидро-4Н-1,2,5-оксадиазин-6-карбоновых кислот. Положения заместителей в имидазольном цикле установлены на основании сравнительного анализа спектроскопических данных этих продуктов и синтезированного изомерного соединения – этилового эфира 1-гидрокси-5-метил-4-фенил-1Н-имидазол-2-карбоновой кислоты. Реакцией этиловых эфиров 5-арил(гетарил)-1-гидрокси-1Н-имидазол-2-карбоновых кислот с хлорацетоном получены этиловые эфиры 5-арил(гетарил)-1Н-имидазол-2-карбоновых кислот.
Биография автора
Елена Б. Николаенкова, Новосибирский институт органической химии им. Н. H. Ворожцова СО РАН, пр. Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск 630090
д.х.н., доцент, г.н.с. Лаборатории гетероциклических соединений (ЛГЦС)