РЕВЕРСИВНАЯ КЕТАЛЬ-АЦЕТАЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА АДДУКТОВ МИХАЭЛЯ ЛЕВОГЛЮКОЗЕНОНА И ЦИКЛОГЕКСАНОНА И ВОЗМОЖНОСТИ ЕЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ В СИНТЕЗЕ ЛАКТОНОВ НАТИВНОЙ ТОПОЛОГИИ

Авторы

  • Лилия Х. Файзуллина Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054
  • Юлия А. Халилова Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054
  • Шамиль М. Салихов Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054
  • Фарид А. Валеев Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054

DOI:

https://doi.org/10.1007/4934

Ключевые слова:

аддукты Михаэля, лактоны, левоглюкозенон, кетализация

Аннотация

Во внутреннем полукетале, полученном в ходе раскрытия 1,6-ангидромостика в аддукте Михаэля левоглюкозенона и циклогексанона, при кипячении его растворов в ТГФ или диглиме в присутствии NaH или Na соответственно происходит восстановление полукетальной группы в простую эфирную и окисление его спиртового компонента в полуацетальную группу. Установлены условия реверсивного превращения. Изучены некоторые превращения полученного циклического полуацеталя; попытки непосредственного метилирования MeMgI с целью введения заместителя в 1,6-ангидромостик оказались безуспешными, поэтому введение метильной группы осуществили после окисления полуацеталя в лактон.

Биографии авторов

Лилия Х. Файзуллина, Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054

к.х.н. по специальности 02.00.03 органическая химия, доцент, старший научный сотрудник лаборатории фармакофорных циклических систем

Юлия А. Халилова, Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054

к.х.н. по специальности 02.00.03 органическая химия, научный сотрудник лаборатории фармакофорных циклических систем

Шамиль М. Салихов, Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054

к.х.н. по специальности 02.00.03 органическая химия,  старший научный сотрудник лаборатории физико-химических методов анализа

Фарид А. Валеев, Уфимский институт химии РАН, пр. Октября, 71, Уфа 450054

д.х.н. по специальности 02.00.03 органическая химия, профессор, главный научный сотрудник, заведующий лаборатории фармакофорных циклических систем

Загрузки

Опубликован

2019-07-23

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи