АМИНОМЕТИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ГИДРОКСИАУРОНОВ В РЕАКЦИИ ДИЛЬСА–АЛЬДЕРА С ОБРАЩЕННЫМИ ЭЛЕКТРОННЫМИ ТРЕБОВАНИЯМИ

Авторы

  • Антонина В. Попова V. P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, 1 Murmanska St., Kyiv 02094
  • Галина П. Мруг Институт биоорганической химии и нефтехимии им. В. П. Кухаря НАН Украины, ул. Мурманская, 1, Киев 02094
  • Cветлана Петровна Бондаренко Национальный университет пищевых технологий, ул. Владимирская, 68, Киев 01601
  • Михаил С. Фрасинюк Институт биоорганической химии и нефтехимии им. В. П. Кухаря НАН Украины, ул. Мурманская, 1, Киев 02094

DOI:

https://doi.org/10.1007/5152

Ключевые слова:

аурон, виниловый эфир, енамин, основание Манниха, орто-хинонметид, реакция Дильса–Альдера

Аннотация

Изучены превращения 6-гидрокси-7-диметиламинометилауронов и 6-гидрокси-5-диметиламинометил-7-метилауронов в гетерореакции Дильса–Альдера с обращенными электронными требованиями. В результате термического образования in situ орто-хинонметидов, содержащих бензофураноновый фрагмент, и циклоприсоединения циклических виниловых эфиров синтезированы 2-бензилиденовые производные гетероциклических систем дифуро[2,3-b:2',3'-f]хромен-3(2H)-она, фуро[2,3-f]пирано[2,3-b]хромен-3(2H)-она, дифуро[2,3-b:3',2'-g]хромен-3(2H)-она и фуро[3,2-g]пирано[2,3-b]хромен-3(2H)-она. Аналогичная реакция с циклическими енаминами, сопровождающаяся последующей трансформацией полуаминалей, приводит к образованию частично гидрированныx производныx фуро[2,3-a]ксантен-3(2H)-она и фуро[3,2-b]ксантен-3(2H)-она.

Загрузки

Опубликован

2019-12-18

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи