УДОБНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 5-ОКСОПИРАЗОЛО[4,3-<i>b</i>]ПИРИДИН-6-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ НИТРИЛОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/5201Ключевые слова:
малоновая кислота, метилцианоацетат, монометилмалонат, пиразоло[4, 3-b]пиридин-6-карбонитрил, 3-b]пиридин-6-карбоновая кислота, 5-формил-1H-пиразол-4-амин, циануксусная кислота, циклоконденсацияАннотация
N-Boc-защищенные 5-формил-1H-пиразол-4-амины взаимодействуют с малоновой кислотой в пиридине в присутствии пирролидина при 45–50 °С или с монометиловым эфиром малоновой кислоты в кипящей AcOH в присутствии пирролидина с образованием 5-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-6-карбоновых кислот. Реакция N-Boc-защищенных 5-формил-1H-пиразол-4-аминов с циануксусной кислотой в пиридине в присутствии пирролидина при 45–50 °С приводит к образованию 5-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-6-карбонитрилов. Последние также могут быть получены циклоконденсацией N-Boc-защищенных 5-формил-1H-пиразол-4-аминов с метилцианоацетатом в кипящей AcOH в присутствии пирролидина или в кипящем MeCN, содержащим пирролидин и каталитическое количество пролина.