1-АМИНО-2-НИТРОГУАНИДИН В РЕАКЦИЯХ С α-КЕТОКАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/5285Ключевые слова:
1-амино-2-нитрогуанидин, гидразоны α-кетокарбоновых кислот, замещенные 1, 2, 4-триазины, α-кето- карбоновые кислоты.Аннотация
В результате реакций 1-амино-2-нитрогуанидина с α-кетокарбоновыми кислотами получены замещенные гидразоны α-кетокарбоновых кислот, циклизация которых зависит от геометрической конфигурации азометинового фрагмента молекулы. Установлено, что образующиеся гидразоны способны формировать 1,2,4-триазиновую систему в случае Z(син)-изомерной формы гидразонового фрагмента их линейного предшественника. Так, гидразон фенилглиоксалевой кислоты, азометиновый блок которого имеет Z-форму, претерпевает гетероциклизацию с образованием замещенного 3-нитроимино-6-фенил-
4,5-дигидро-1,2,4-триазин-5-(2Н)-она, в то время как гидразоны глиоксалевой и метилглиоксалевой кислот, имеющие E-конфигурацию, в эту реакцию не вступают.