ОДНОРЕАКТОРНЫЙ СИНТЕЗ 3-(ПИРИДИН-2-ИЛ)-2,3-ДИГИДРОАЗЕТОВ КАТАЛИЗИРУЕМОЙ Rh(II) РЕАКЦИЕЙ ДИАЗОЭФИРОВ С ТРИМЕТИЛСИЛИЛЗАЩИЩЕННЫМИ 2-(ПИРИДИН-2-ИЛ)-2<i>Н</i>-АЗИРИНАМИ
DOI:
https://doi.org/10.1007/5319Ключевые слова:
2Н-азирины, дигидроазеты, диазосоединения, карбеноиды, катализ, электроциклизация.Аннотация
На основе катализируемой Rh2(esp)2 реакции диазоэфиров с 3-арил-2-(пиридин-2-ил)-2Н-азиринами разработан однореакторный метод синтеза 3-(пиридин-2-ил)-2,3-дигидроазетов. Для предотвращения дезактивации катализатора пиридинсодержащим азириновым субстратом использовалась триметилсилильная защита пиридинового азота, постановка и снятие которой проводились в однореакторном режиме. Реакции с участием этил-2-диазо-3,3,3-трифторпропаноата протекают стерео-селективно с образованием только (2RS,3SR)-изомера дигидроазета, что обусловлено термодинамическим контролем процесса.