ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ НИТРОНОВ К 1,3-ДИАРИЛПРОПЕНОНАМ И ПОСЛЕДУЮЩИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ОБРАЗУЮЩИХСЯ ИЗОКСАЗОЛИДИНОВ

Аннотация

Кетонитроны, содержащие две сложноэфирные группы, регио- и стереоселективно взаимодействуют с 1,3-диарилпропенон с образованием зоксазолидинов со сложноэфирными группами в положении 3 цикла. При  действии на эти изоксазолидины цинком в уксусной кислоте происходит раскрытие цикла с образованием 3-аминоспиртов, последующая циклизация которых приводит к полизамещенным лактонам. Восстановление бензоильной группы изоксазолидина боргидридом натрия в результате последующих превращений приводит к образованию замещенных 6-оксо-1,3,4-триарилдигидро-1H,3H-фуро[3,4-c]изоксазол-6a(6H)-карбоксилатов в виде одного диастереомера.