СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ 4-ФЕНИЛЭТИНИЛ- И 4-СТИРИЛПИРАЗОЛО[5,1-<i>c</i>][1,2,4]ТРИАЗИНОВ
DOI:
https://doi.org/10.1007/6045Ключевые слова:
1, 2, 4-триазин, бромирование, восстановление, гидридный сдвиг, окисление, перегруппировка.Аннотация
Перегруппировки производных 3-трет-бутил-8-метил-4-фенилэтинил-1,4-дигидропиразоло[5,1-c][1,2,4]триазинов под действием оснований ведут к образованию ароматических (E)- либо (Z)-4-стирилпроизводных. В то же время 4-стирил-1,4-дигидропиразолотриазины не перегруппировывались с образованием ожидаемого 4-фенилэтилпиразоло[5,1-c][1,2,4]триазина. Последний получен встречным синтезом по реакции присоединения фенилацетиленилмагнийбромида к 3-трет-бутил-8-метилпиразоло[5,1-c][1,2,4]триазину, а также восстановлением двойных связей в цикле и боковой цепи 4-стирилпроизводного c последующим селективным окислением под действием N-бромсукцинимида. Обсуждаются спектральные и рентгеноструктурные характеристики, а также антимикробные свойства синтезированных соединений.