ТРЕХКОМПОНЕНТНЫЙ СИНТЕЗ 2-АЦИЛ-2,3-ДИГИДРО-4<i>H</i>-ТИОХРОМЕНО[4,3-<i>b</i>]ФУРАН-4-ОНОВ И ИХ ВОССТАНОВИТЕЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА В 4<i>H</i>,5<i>H</i>-ТИОХРОМЕНО[4,3-<i>b</i>]ПИРАН-5-ОНЫ

Авторы

  • Максим Р. Демидов Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Анастасия Н. Доброквашина Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Дмитрий В. Осипов Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Виталий А. Осянин Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия
  • Юрий Н. Климочкин Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

DOI:

https://doi.org/10.1007/6105

Ключевые слова:

2-ацил-2, 3-дигидро-4H-тиохромено[4, 3-b]фуран-4-оны, 4-гидрокситиокумарин, илиды пиридиния, карбены, 4H, 5H-тиохромено[4, 3-b]пиран-5-оны, хлорид циркония(IV), цинк, цинковые карбеноиды, восстановительная перегруппировка, многокомпонентные реакции.

Аннотация

Трехкомпонентной конденсацией генерируемых in situ ацилметилидов пиридиния с ароматическими альдегидами и 4-гидрокситиокумарином получена серия 2-ацил-2,3-дигидро-4H-тиохромено[4,3-b]фуран-4-онов. Реакция протекает диастереоселективно с образованием транс-изомеров и представляет собой каскадный процесс, включающий конденсацию Кнёвенагеля, карбореакцию Михаэля и внутримолекулярное нуклеофильное замещение. Последующая редокс-перегруппировка 2-ацил-
2,3-дигидро-4H-тиохромено[4,3-b]фуран-4-онов под действием Zn и ZrCl4 обеспечивает доступ к 4H,5H-тиохромено-[4,3-b]пиран-5-онам.

Биографии авторов

Максим Р. Демидов, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

к.х.н, научный сотрудник кафедры органической химии

Дмитрий В. Осипов, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

к.х.н., доцент кафедры органической химии

Виталий А. Осянин, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

д.х.н., профессор кафедры органической химии

Юрий Н. Климочкин, Самарский государственный технический университет, ул. Молодогвардейская, 244, Самара 443100, Россия

д.х.н., профессор, заведующий кафедрой органической химии

Загрузки

Опубликован

2021-05-26

Выпуск

Раздел

Оригинальные статьи