СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОИЗВОДНЫХ <i>трет</i>-БУТИЛОВОГО ЭФИРА 6<i>Z</i>-АЦЕТИЛМЕТИЛЕНПЕНИЦИЛЛАНОВОЙ КИСЛОТЫ

Аннотация

Конденсацией сульфоксида и сульфона трет-бутилового эфира 6Z-ацетилметиленпенициллановой кислоты с гидроксиламином, метоксиамином, бензил- оксиамином, 2-бром- и 4-бромбензилоксиаминами синтезированы сульфоксид трет-бутилового эфира 6Z-[2-(метоксиимино)пропилиден]пенициллановой кислоты и сульфоны 6Z-[2-(гидроксиимино-, метоксиимино-, бензилоксиимино-, 2-бром- и 4-бромбензилоксиимино)пропилиден]пенициллановой кислоты в син- и анти-изомерной форме. Расщеплением тиазолидинового цикла в трет-бутиловом эфире 6Z-[2-(метоксиимино)пропилиден]-1-оксопенициллановой кислоты 2-мер- каптобензотиазолом  получены  син- и анти-изомеры  трет-бутилового  эфира 3Z-(2-метоксииминопропилиден)-4R-(бензотиазолил-2-дитио)-2-oксоазетидинил-1R- (2-пропенил)уксусной кислоты. Взаимодействием 1,8-диазобицикло[5.4.0]ундек- 7-ена и метилиодида с трет-бутиловым эфиром 6Z-[2-(метоксиимино)- пропилиден]-1,1-диоксопенициллановой кислоты синтезирован трет-бутиловый эфир 3Z-(2-метоксииминопропилиден)-4R-(метилсульфонил)-2-oксоазетидинил-1-(2-пропилиден)уксусной кислоты. Установлена зависимость цитотоксического эффекта в отношении раковых и нормальных клеток in vitro для синтезированных соединений от строения заместителя в положении 6 и син-, анти-изомерии оксииминогруппы.

Как ссылаться
Vorona, M.; Potorochina, I.; Veinberg, G.; Belyakov, S.;  Shestakova, I.; Kanepe, I.; Lukevics, E. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 1532. [Химия гетероцикл. соединений 2009, 1897.]

Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-010-0461-x